IPAフォント

Squeakの配布パッケージに日本語TrueTypeフォントをバンドルするという要望は、適当な再配布可能フリーフォントがないので実現していないと理解しています。
IPAフォントはその有力な候補だと思うのですが、商用フォントの市場を圧迫しないようにとの配慮などからフォント単体での配布はできないライセンスになっています。最初はGRASS http://www.grass-japan.org/FOSS4G/readme-grass-i18n-ipafonts.eucjp.htm の一部として配布されていたのですが、共通オープンプリンティングシステム http://lx1.avasys.jp/OpenPrintingProject/ とか、KNOPPIX とかバンドルしているものが増えています。
某MLの昔のアーカイブを検索してみると、OSSへの利用のためフォントだけを再配布することの可否をIPAに問い合わせたら、「いまのところIPAが支援しました開発の成果普及を目的に利用してもらっており、開発成果とともに再配布してほしい」旨の回答があったという記録がありました。実際に再配布している人は、これらといっしょに配布しているようです。
であれば、多言語化SqueakIPA-funded projectに該当すると思うので、堂々とバンドルを申請できるかもしれません。
実際には、Squeakは明確な開発主体がないので、IPAに許諾を得る(契約する)のも難しいのですし、かといって SqF (Squeak Foundation) が申請しても通らないような気もしますので、単なる思い付きでしかないのですが。