ファイルの配置
Squeakが実行時にwriteアクセスするファイルの配置について、個別に書いてみます。
Squeak.ini
インストール直後はこのファイルはありませんが、1回めのVM起動の時にVMと同じ場所(Program Files\Squeak\plugin)に作られます。このフォルダにINIファイルなどを置いて、実行時に書き込みを行うことは、従来のWindows世界ではごく普通のことですが、Vistaの流儀では避けるべきことです。今のプログラムを一般ユーザでそのまま実行すると、仮想化機能により Users\ユーザ\AppData\Local\VirtualStore\ の下にユーザごとにファイルが作成されます。しかしプラグイン版の用途であればユーザごとに作成せず、全ユーザ共通のファイルを管理者が維持するほうがよいでしょう。しかし、VMと別の場所に置かれたINIファイルを認識させる手段がありません。レジストリで明示的に指定できるようにするのがよいと思います。また、その指定では %ALLUSERSPROFILE%\Squeak\Squeak.ini のように環境変数を使えるとうれしいと思います。